Em primeiro lugar, vamos esclarecer que o ponto faz parte da abreviatura duma palavra, significando que no signo usado para o conceito faltam elementos. O que se convencionou foi que ponto a seguir a ponto, no fim de um período, é uma redundância, e suprime-se um deles. Contudo, nesse caso, não é o ponto da abreviatura que é dispensado, pois o seu sentido é indispensável na abreviatura; o que se passa é que esse ponto da abreviatura fica com a dupla missão de representar também o ponto final.
Assim, não é legítimo dispensar o ponto habitual duma abreviatura quando seguido de outro sinal de pontuação. A abreviatura de observação convencionada é obs., logo, deve escrever-se Obs.: não Obs:.
O critério é o mesmo quanto à abreviatura de ordinais. Deve escrever-se 1.º, 2.º, etc. e não 1º, 2º, pois haveria ambiguidade na representação (ordinal, grau, ou potência zero?). Os pontos, neste caso, têm o significado de converterem os algarismos, com os respetivos sobrescritos, num signo que substitui as palavras primeiro, segundo, etc., e repare-se que os efeitos que se convencionam para o ponto não dependem da sua posição: nos ordinais não podia ficar depois do sobrescrito.