Respondo, seguindo a numeração dos artigos
4.º
Considerando que são unidades semânticas todos os exemplos deste artigo, em vários não era possível aglutinar porque resultariam retornos da grafia sobre a fonia: *bemestar, *malafortunado, com h interior: *malhumorado (neste caso também retorno), ou com grafias incomuns na língua: *bemmandado.
5.º
Ainda considerando sempre unidades semânticas, se os primeiros elementos conservam acentos gráficos, a aglutinação contrariaria as regras como acima, as da acentuação ou ambas: *alémAtlântico, *aquémmar, *recémcasado.
Posto isto, vamos à sua questão de fundo. Consiste em distinguir se estamos ou não em presença de uma unidade semântica que, não permitindo a aglutinação, exige o hífen.
Frequentemente, se não sabemos de cor, é conveniente consultar obra idónea, e recomendo, no seu caso, o VOLP da Academia Brasileira de Letras.
No entanto, dão-se algumas pistas:
Estamos em presença de um substantivo, um nome, uma designação, por exemplo, de alguém que não tenha teto? então, na expressão «ele é um sem-teto» (substantivo, porque antecedido por artigo) temos uma unidade semântica, que exige hífen, segundo as regras.
Por outro lado, a preposição sem aparece numa locução? Por exemplo, «tudo é dito sem vergonha nenhuma» (locução adverbial, preposição antes), então não se grafa com hífen porque as locuções o recusam, também segundo as regras.
Note que os pontos 4.º e 5.º referidos não sofreram alteração com o AO90 e fazem parte das regras clássicas da nossa comum língua.
Parecer pessoal:
Com base no meu raciocínio, escolho:
Adjetivações preposicionadas:
Ele é um homem sem vergonha! Nota: em “muito sem” não sinto lógica conceptual.
Aqueles são filmes sem censura.
Um homem sem medo.
Grupo simples NA:
Ele é um guerreiro valente
Cf. Sem-vergonha ou sem vergonha? + Sem-teto (ou sem teto?) + Sem medo
