Pode dizer-se das duas maneiras, com função descritiva, embora se considere que o uso da preposição de é melhor que o da preposição com (cf. Rodrigues Lapa, Estilística da Língua Portuguesa, Coimbra, Coimbra Editora, 1979, p. 118); na verdade, até é de a única preposição possível quando refere, por exemplo, a cor da roupa: «mulher de vermelho».

Observe-se ainda que o caso de «homem de óculos»/«homem com óculos» não é exatamente o mesmo que o de «copo de água» vs. «copo com água». Neste último, em que se pretende relacionar um conteúdo com aquilo que o contém (o continente), prefere-se o uso da preposição de: «copo de água», «chávena de chá», «pote de mel», entre outras. De sublinhar que esta preposição também aponta para a quantidade; por exemplo, na expressão «pote de mel» pretende-se sublinhar que o pote está cheio de mel. Em contrapartida, um «pote com mel», segundo os gramáticos, significa que o pote contém um pouco de mel, mas não está cheio. Sobre este assunto leia-se Napoleão Mendes de Almeida, no Dicionário de Questões Vernáculas, Vittorio Bergo, em Erros e Dúvidas de Linguagem, Editora Lar Católico, Juiz de Fora, Minas Gerais, 1959, Rodrigo Sá Nogueira, Dicionário de Erros e Problemas de Linguagem, Livraria Clássica Editora, Lisboa, 1974 ou, ainda, Augusto Moreno, em O Português Popular (Para a Boa Prosódia, Grafia e Sintaxe da Língua), II volume, edição da Livraria Educação Nacional, Lisboa, 1931.