Nas fontes de que disponho não encontro uma explicação factual nem exata de como a expressão surgiu. No entanto, o Dicionário de Expressões Correntes (Lisboa, Editorial Notícias, 2000), de Orlando Neves, regista que, com o mesmo significado («apanhar uma grande deceção/desilusão»), existem expressões como «ficar com uma cabeça», «ficar com uma grande cachola», «ficar com uma grande pinha/mona». Afonso Praça, no seu Novo Dicionário do Calão (Lisboa, Casa das Letras, 2005), observa que todas essas expressões são sinónimas de «ficar com uma grande cabeça» (manteve-se a ortografia original):

«Ficar com um grande cabeça – Ser ludibriado; ficar desapontado, desiludido; sofrer uma grande decepção. [Existem diversas expressões correspondentes a "ficar com uma grande cabeça". Temos, assim, "ficar com uma grande cachola; ficar com um grande melão; ficar com uma grande mona; ficar com uma grande pinha. Tanto "cachola" como "melão", "mona" e "pinha" significam "cabeça". Mas, em vez de "ficar com uma grande cabeça", podemos dizer ainda: "ficar com um grande pneu", "ficar com um grande nariz" e "ficar com uma grande penca". Enfim, é tudo o mesmo que "ficar de beiça caída" ou, então, "ficar de orelha murcha".]»

Acrescente-se que melão é metaforicamentre o mesmo que cabeça. Sendo assim, fica por desvendar o motivo que levou a criar «ficar com uma grande cabeça». Contudo, pode supor-se que cabeça esteja também por expressão ou cara, já que «ficou com uma cara» se emprega em referência a uma situação semelhante à aqui descrita, ou seja, quando alguém ficou espantado ou desapontado por alguma razão.

Cf. 13 Frases Feitas e seu significado + 18 Frases Feitas e seu significado