No contexto da atual norma ortográfica, não parece haver preceito claro quanto a essa possibilidade mais «elegante» – a de grafar em maiúscula a letra correspondente à preposição.

O que de facto se prevê – conforme o preceituado são duas situações:

a) a não contração da preposição com o pronome: «em Ele»;

b) a contração, mas escrita com a letra inicial da preposição seguida de um apóstrofo  e de um pronome com incial maiúscula.

Obviamente que, no caso de contigo e consigo reflexo, não se aceitam formas como " conTigo" ou "conSigo". Quanto à possibildiade de escrever convosco com maiúscula, também não parece concretizar-se, quando se leem documentos relacionados com matéria religiosa – por exemplo:

(1) «Convosco, Senhor, seremos provados; mas não turvados. E, seja qual for a tristeza que habite em nós, sentiremos o dever de esperar, porque convosco a cruz desagua na ressurreição [...]» ("Homilia do Papa Francisco na vigília pascal", Ecclesia, 11/04/2020).

Em (1), convosco ocorre com maiúscula inicial no começo de frase, o que não é relevante para daí se inferir a generalização a todas as formas dessa forma pronominal. Na verdade, na frase logo a seguir, ocorre convosco com minúscula inicial e, portanto, a sugerir que nas formas em que se associam preposições e pronomes não é hábito escrever com maiúscula a letra inicial correspondente ao morfema preposicional.