Horácio Rolim de Freitas, em Aspectos diacrônicos e sincrônicos da língua portuguesa, refere que a expressão tem origem no jogo da malha. O autor explica: «dar no vinte (acertar): no jogo da malha, vinte era o pau que servia de alvo e valia vinte pontos, se derrubado.»

Ou seja, segundo esse autor, vinte designava o pau-alvo do jogo da malha, que atribuía vinte pontos (a pontuação máxima) a quem o derrubasse. Daí que «dar no vinte» tenha passado a significar «acertar o alvo / fazer o pleno» e, por extensão, «acertar, adivinhar, ganhar».

Esta explicação é reforçada por Orlando Neves, no Dicionário de Expressões Correntes, onde se lê que, no jogo da malha, «o que acerta no marcador e o derruba ganha vinte pontos».

Além desta explicação etimológica, refira-se que vários dicionários registam a locução com o significado esperado: «acertar, adivinhar, ganhar».