Pergunta:
Considerando que o verbo pedir é transitivo direto e indireto, a frase «Peço orientar o aluno a tirar a dúvida com a diretora» está correta?
Deveria ter um para ou outro termo após o verbo ou não?
Resposta:
O verbo pedir, que constitui a oração principal1, é empregado como transitivo direto. Logo, exige um complemento direto, o qual vem em forma de oração subordinada substantiva objetiva direta reduzida de infinitivo: «orientar o aluno a tirar a dúvida».
Essa frase, com o desenvolvimento da oração reduzida, fica assim: «Peço que orientem o aluno a tirar a dúvida com a diretora.»
Por sua vez, o verbo orientar (contextualmente transitivo direto e indireto, tal qual nortear, guiar, conduzir) exige dois complementos: um direto (o aluno) e um indireto oracional (a tirar a dúvida com a diretora).
Assim, não há necessidade de haver um para ou outro termo após o verbo, pois a frase respeita a sintaxe da língua portuguesa2.
Sempre às ordens!
1 Visto que a consulente é do Brasil, foi empregada, para fins didáticos, o suporte teórico e a nomenclatura brasileira da gramática tradicional.
2 A construção gramatical trazida pelo consulente, sem a preposição para, é existente na língua e, portanto, gramatical, apesar da falta de registro em gramáticas e dicionários. Pedir + oração reduzida (com função de complemento direto) é uma construção sintática muito menos usual do que pedir + oração desenvolvida (com função de complemento direto). Eis alguns exemplos reais deste uso, colhidos no Corpus do Português, em linguagens literária e não literária, os quais percorrem os séculos XIX, XX e XXI:
(1) «Por aqui já se PEDE AVALIAR o exemplo de civilização que era a Ilha das Duas Casas, rodeada de cidade por todos os la...