A utilização obrigatória de do que em estruturas comparativas não é abordada pela grande maioria dos gramáticos consultados. Sem pretender ser exaustiva, a análise de um pequeno corpus permite dizer que, como referem Pilar Vázquez Cuesta e M.ª Albertina Mendes da Luz, na Gramática da Língua Portuguesa (1980: 384), do que é de ocorrência obrigatória sempre que a comparação acontece entre frases plenas com núcleos do predicado distintos:

(1) «Exportamos menos do que importamos.»

(2) «Fizemos menos do que deveríamos ter feito.»

(3) «Espera conseguir um resultado melhor nestas eleições do que o que obteve nas anteriores.»

(4) «A intenção era mais envergonhá-lo do que destruí-lo.»

(5) «Pretende realizar uma obra que seja mais original do que as que fez até agora.»

(6) «Mais quis aconselhar-te do que prejudicar-te.»

(7) «Ainda não encontrei quem me represente melhor do que tu me representas.»

Todavia, sem pretender ser exaustiva, em determinados contextos, as duas situações são possíveis:

a) Acontece isso quando, no segundo membro da comparação, ocorre uma relativa cujo antecedente tome a forma do demonstrativo o, ou aquilo (o que ou aquilo que — casos em que Ana Maria Brito, na Gramática da Língua Portuguesa, de Mira Mateus e outras, p. 682, considera verificar-se uma elipse nominal:

(1.1) «Exportamos menos que aquilo que importamos.»

(2.1) «Fizemos menos que o que deveríamos ter feito.»

(3.1) «Espera conseguir um resultado melhor nestas eleições que o que obteve nas anteriores.»

b) Acontece igualmente quando no primeiro membro surge a expressão «ser mais»

(4.1) «A intenção era mais envergonhá-lo que destruí-lo.»

(5.1) «Pretende realizar uma obra que seja mais original que as que fez até agora.»

c) Também são possíveis as duas situações em casos em que as estruturas comparadas são subordinadas a uma estrutura mais alta:

(6.1) «Mais quis aconselhar-te que prejudicar-te.»