Na frase «Fiz muitas traquinices em criança, mas esta foi a que mais me arrependi», o verbo arrepender(-se) ocorre numa oração relativa («que mais me arrependi»), cujo antecedente é esta. A questão está na regência verbal: em português, o uso regular e mais amplamente atestado é «arrepender-se de algo».

Assim, quando esse complemento é retomado por um pronome relativo, a preposição deve manter-se, pelo que a construção mais conforme à norma é: «[…] mas esta foi a de que mais me arrependi»; ou, de forma mais desenvolvida: «[…] mas esta foi aquela de que mais me arrependi.»

Neste caso, «de que» resulta da combinação da preposição de, exigida pelo verbo, com o pronome relativo que, cujo antecedente é esta. O relativo desempenha, portanto, a função de complemento oblíquo de arrepender-se.

Esta análise é confirmada por obras de regência verbal, como o dicionário coordenado por João Malaca Casteleiro, que regista arrepender-se com complemento introduzido por de («arrepender-se de algo», «arrepender-se de ter feito algo»). Há, no entanto, registos lexicográficos, como no Dicionário Prático de Regência Verbal, de Celso Pedro Luft, que admitem, embora como menos frequente, um uso sem preposição. Ainda assim, essa possibilidade não corresponde ao padrão mais corrente nem ao mais recomendável em registo cuidado.

Por isso, numa perspetiva normativa, a formulação preferível é «a de que mais me arrependi», e não «a que mais me arrependi».