Considerando os usos, a preferência parece ir para a primeira opção apresentada:
(1) «Um antigo professor meu e da Amanda»
Relativamente à construção envolvida, podemos acrescentar que a posição pós-nominal do possessivo neste sintagma se deve ao facto de este ter um estatuto indefinido, que lhe é atribuído pelo artigo indefinido.1
Refira-se também que o possessivo meu é equivalente a um sintagma preposicional introduzido pela preposição de, como se pode observar se o passarmos para a 3.ª pessoa:
(2) «Um antigo professor seu» = «Um antigo professor dele»
Este facto significa que o sintagma apresentado inclui a coordenação de dois constituintes equivalentes: meu e «da Amanda».
Disponha sempre
(1) cf. . Raposo et al., Gramática do português. Fundação Calouste Gulbenkian, cf. pp. 906 – 907.
