Há quem atribua Ossa ao feminino de osso, forma arcaica de urso. Tal era a proposta do filólogo Leite de Vasconcelos (1858-1941), que, nas Lições de Filologia Portuguesa (1926, pp. 233-237), dedica algumas páginas à série toponímica formada por nomes atribuíveis ao referido arcaísmo: Sais (em Resende e atestado como Ossaes na Idade Média), Osseira (Caldelas da Rainha e, também sob a forma Usseira, em Óbidos), Oseira (Cea, Ourense, Galiza), Ossela (Oliveira de Azeméis) e Ossa, o nome em apreço, que Leite de Vasconcelos também identifica como um nome de lugar no concelho de Arouca1.
Contudo, há igualmente quem proponha – caso de A. Almeida Fernandes em Toponímia Portuguesa. Exame a um Dicionário (1999) – que o topónimo (orónimo, ou seja, nome de monte, serra ou montanha) alentejano bem como a maioria dos nomes antes enumerados poderão ter em comum uma mesma raiz pré-romana, com a forma os- e o vago significado de «elevação».
Trata-se, portanto, de um topónimo cuja origem é difícil de determinar, pela falta de atestações – embora as mais antigas pareçam do século XIII (ibidem) e, ao contrário de muita da toponímia portuguesa meridional, não apresentem clara interferência árabe.
1 Leite de Vasconcelos retoma esta série de forma muito sintética nos Opúsculos, volume III – Onomatologia (1931, pp. 195 e 464). Ver também o Dicionário Onomástico Etimológico da Língua Portuguesa de José Pedro Machado.
2 À mesma série pertence ainda Assilhó (Albergaria-a-Velha), provavelmente de Osselola ou Osseliola, conforme sustentava Joaquim da Silveira (1879-1972) na Revista Lusitana (vol XVII, 1914, p. 132).