Sozinho contém um sufixo diminutivo, -inho, ao qual já se atribui o valor de superlativo quando se associa a um adjectivo. Sendo assim, embora "sozinhíssimo" seja em teoria possível, desaconselha-se o uso desta forma. Se houver necessidade de um superlativo, empregue-se o superlativo absoluto analítico, «muito sozinho».1
1 Há quem ache discutível que sozinho possa ter grau superlativo, ou seja, que seja um adjectivo graduável, porque ou se está sozinho ou não se está. Não é essa a minha perspectiva, porque:
1. Sozinho é normalmente interpretado como adjectivo como triste: se digo «muito triste», então é possível «muito sozinho».
2. A etimologia de sozinho, adjectivo que surgiu por moficação de só, envolve um processo de intensificação que se confunde com o superlativo (ver Dicionário Houaiss).
3. Um adjectivo modificado pela adjunção de um sufixo avaliativo (-inho, -zinho, -ito, -zito) tem valor de superlativo. Leia-se Bechara (Moderna Gramática Portuguesa, pág. 152):
«Adjetivos diminutivos – As formas diminutivas de adjetivos podem (precedidas ou não de "muito", "mais", "tão", "bem") adquirir valor de superlativo:
Blusa amarelinha, garoto bonitinho; "É bem feiozinho, benza-o Deus, o tal teu amigo!" [AAz].
No estilo coloquial não é raro o reforço deste emprego do diminutivo mediante as locuções "da Silva", "da Costa" (cf. BF, XVII, 1-2. 197).»