Do ponto de vista gramatical, o advérbio menos associa-se ao adjectivo para construir o comparativo de inferioridade. Repare que menor, equivalente a mais pequeno, é o comparativo de superioridade!

De facto, a nossa língua tem, como imagino aconteça com as outras, este tipo de situações. As regras aplicam-se na perfeição a um conjunto de situações, mas não a todas. Veja, por exemplo, o valor semântico mais associado ao complemento indirecto. Costumamos dizer, com muita frequência, que designa a entidade que beneficia com a acção do sujeito. Agora imagine a frase «O João partiu uma perna à Maria». É cá um benefício…

Quanto ao seu aluno, tudo depende da idade dele e da sua consequente maturidade linguística. Poderá sempre dizer-lhe que, do mesmo modo que há excepções na construção dos plurais, por exemplo, também outras regras produzem efeitos contrários aos que seria suposto.

Cf.: «Mais grande» é erro?