A palavra frequentar [freqüentar, com o trema, no Brasil] vem do latim ‘frequentare’, e o seu u nunca deixou de se pronunciar em português.
Quanto a aquele, o seu étimo é ‘ecc(u)+ille’, e o seu u deixou de pronunciar-se por estar em posição mais fraca, em próclise, e serve apenas de apoio gráfico ao q, o qual, como é sabido, nas línguas românicas, germânicas e noutras, se convencionou ser indispensável.
O c teve de ser substituído pelo q, devido a não poder conservar o valor de k antes de e ou de i.