As obras consultadas não nos dão a origem da expressão «não dar uma para a caixa». Encontrei, sim, o seu significado, que é «dizer, fazer tudo ao contrário; não fazer nada acertado». Há ainda a expressão parecida «não dar meia para a caixa», com o significado de «dizer tolices; não acertar».

Como diz o nosso consultor Tavares Louro, estas «expressões idiomáticas [próprias de um idioma] são manifestações espontâneas da criatividade, do humor e da beleza de qualquer língua. Não é possível, portanto, determinar a sua origem, pois fazem parte da essência da comunicação verbal.»

[Fonte: Dicionário Prático de Locuções e Expressões Correntes, de Emanuel de Moura Correia e Persília de Melim Teixeira, edição da Papiro Editora]