A letra gótica bastarda (manuscrita), usada no século XV, tinha três ss: um de dupla volta (o actual), um longo e um "redondo". Em geral, o longo usava-se no início ou meio de palavra, o redondo só no fim da palavra se usava, e o s podia aparecer em qualquer posição. É possível que o facto de o s se poder utilizar em qualquer posição tenha levado ao desaparecimento das outras letras. Não se pode afirmar que seja uma norma ortográfica, mas a evolução do tipo de escrita. O seu desaparecimento também está relacionado com o desenvolvimento da imprensa.

No entanto, estas questões são mais estudadas pela paleografia e pela bibliografia material, e não tanto pela linguística.

Todavia, sugere-se a consulta das seguintes obras para aprofundar a sua resposta:

Kemmler, Rolf (1996), Esboço para uma história da ortografia portuguesa. O texto metaortográfico e a periodização da ortografia do século XV até aos prelúdios da primeira reforma ortográfica de 1911;

Costa, Isabel Cândida (1943), Alguns elementos para a história da ortografia em Portugal.

N. E. Na sequência da publicação desta resposta, recebemos de Rolf Kemmler (acima citado) um esclarecimento que muito agradecemos:

«Com efeito, o chamado s longo foi desaparecendo por finais do século XVIII / inícios do século XIX não somente em Portugal, mas também
noutros países europeus, como em França. Não se trata, portanto, de um fenómeno de natureza ortográfica, mas sim de natureza
tipográfica, uma vez que o s longo era um mero alógrafo (uma variação gráfica sem valor que o distinguia da outra ocorrências do s).

Claro que António Isidoro da Fonseca, um impressor lisboeta que operou brevemente o primeiro prelo no Brasil, também terá utilizado o s longo,
uma vez que fazia parte do seu inventário tipográfico e da tradição em que se inseria.

Rolf Kemmler»