Sobre o género dos topónimos  encontrará no já tão completo arquivo do Ciberdúvidas a explicação à primeira parte da sua pergunta. Por exemplo, veja a resposta Em África ou na África?.

Quanto ao feminino ou ao masculino no nome dos clubes, recomenda-se o que escreveu Maria Regina Rocha, na resposta O artigo o ou a antes dos nomes de clubes. Ou seja: com o artigo no masculino ou no feminino consoante o nome oficial da coletividade em causa (clube, associação, união, etc.). Por exemplo:

Com o artigo no masculino: o Benfica (Sport Lisboa e Benfica), o Sporting (Sporting Clube de Portugal), o Porto (Futebol Clube do Porto), o Belenenses (conquanto o clube até se denomine Clube de Futebol "Os Belenenses"), o Juventude de Évora (Juventude Sport Clube), o Vitória de Guimarães (Vitória Sport Clube), o União da Madeira (Clube Futebol União), etc., etc.

Com o artigo no feminino (embora nalguns destes casos persista alguma variação pela ligação, implícita, ao substantivo masculino clube): a Académica (Associação Académica de Coimbra), a União de Leiria ( União Desportiva de Leiria), a Naval (Associação Naval 1.º de Maio, da Figueira da Foz) ou a Maia, neste caso, já na modalidade do ciclismo (União Ciclista da Maia).

O mesmo se passa com os clubes italianos: a [la Associazione Sportiva] Roma, a [la società] Juventus [F.C.], etc.