Não encontro fonte que me permita dar conta das circunstâncias históricas em que o provérbio foi criado. O mais que se pode dizer é que este provérbio, como os outros, é interpretado numa perspectiva metafórica e tem várias formulações:

«Quando a esmola é demais [ou muita, ou grande], o santo desconfia.»

«Quando a esmola é grande, até o velho desconfia.»

«Quando a esmola é grande [ou muito grande, ou demais], o pobre desconfia.»

«Quando a  esmola vem, já o padre está cansado.»

«Quando a esmola vem, já o pobre está desfalecido.»

[Fontes: José Ricardo Marques da Costa, O Livro dos Provérbios Portugueses, Lisboa, Editorial Presença, 1999; José Pedro Machado, O Grande Livro dos Provérbios, Lisboa, Editorial Notícias, 1998; Dicionário de Provérbios, Porto, Porto Editora, 2009]