Do ponto de vista gramatical, pode responder «castanha» em ambos os casos, porque o constituinte a respeito do qual se formula a questão ou a instrução «indica...», contida no acto ilocutório directivo inerente a «Indica a cor desta cadeira», é sempre o atributo ou o modificador de «cor» («cor castanha»). Outras formas de responder, também aplicáveis aos dois casos: «a cor desta cadeira é castanha», «a cor desta cadeira é o castanho», «a cor é castanha», «a cor é o castanho». Dito isto, é certo que, do ponto de vista pragmático, o comportamento verbal mais adequado à instrução «indica» «é dizer apenas «castanha», ficando a formulação da resposta à interrogação «De que cor...?» sujeita a um maior leque de opções.
Mas penso que é difícil dar uma resposta categórica sobre este assunto, porque depende de como se configura a instrução em contexto escolar. Mesmo num teste de avaliação escrito, muito decorre das expectativas criadas no aluno: perante uma questão formulada como frase de tipo imperativo, entendida, portanto, como uma instrução, o aluno será levado a escrever «castanha» ou «castanho» (aqui pressupondo a elipse de uma frase «castanho é a cor desta cadeira»), se o espaço destinado à resposta for curto; e, pelo contrário, sentir-se-á chamado a escrever uma frase "completa", isto é, com sujeito, verbo e complementos, se perceber que o item de avaliação envolve uma resposta aberta.