A grafia das palavras obcecado, obsessão e obsessivo justifica-se pela etimologia.
Obcecado é um adjectivo formado do particípio passado do verbo obcecar, que provém do latim obcœcare, com as seguintes acepções: cegar, não deixar ver, cobrir com terra, paralisar, e, ainda, em sentido figurado, tornar obscuro, ininteligível. Assim, obcecado significa, rigorosamente, que está cego, paralisado, que não vê claramente o que se passa, que tem o espírito ou o entendimento obscurecido, ofuscado.
Obsessão provém do latim obsessione-, termo que significava acto de cercar, assédio, cerco, bloqueio, ocupação de uma estrada. Este significado primitivo evoluiu para outros: impertinência excessiva, acção ou efeito de importunar, de vexar alguém com persistência e assiduidade ou, ainda, estado de pessoa que se crê atormentada, perseguida pelo espírito maligno, pelo diabo e, em sentido figurado, ideia fixa, preocupação constante, mania.
Obsessivo é adjectivo da mesma família de obsessão, formado por derivação do adjectivo obsesso, proveniente do latim obsessu- (particípio passado de obsideo, com os significados de cercado, sitiado, bloqueado, assaltado, acometido, atacado, ocupado, invadido – sentido próprio e figurado). Obsessivo significa, pois, em que há obsessão, que cerca, que ocupa a mente de modo pertinaz, persistente.
Assim, os termos obcecado e obsessivo, provenientes de étimos diferentes, são sentidos, no português actual, como próximos a nível semântico.