No Tratado de Ortografia da Língua Portuguesa, de Rebelo Gonçalves, lê-se que as formas com apóstrofo p’lo, p’la, p’los e p’las não estão de acordo com a ortografia portuguesa (pág. 283), pelo que devem ser usadas as formas sincopadas plo, pla, plos e plas (em lugar da contracção pelo, etc., se se pretender escrever um texto em estilo coloquial). Deste modo, «p’lo Director» (aconselha-se o uso da maiúscula no nome por deferência) não é uma sequência correcta à luz da ortografia vigente.
Contudo, é possível usar a forma pel’ se esta anteceder uma forma de artigo definido que «pertence propriamente a um conjunto vocabular distinto» (pág. 272); por exemplo, «pel’Os Lusíadas». O referido tratado também admite o uso da preposição e do artigo de tais unidades vocabulares sem contracção: «por Os Lusíadas».
Sabendo que em muitas cartas e ofícios a expressão «O Director» já está impressa, parece-me que é adequado usar a forma da contracção pel’, à semelhança de «pel´Os Lusíadas». Em conclusão, se a designação do cargo já está impressa («O Director», «A Directora»), deve-se escrever pel’, sempre que alguém assine um documento em lugar da pessoa que ocupa esse cargo.