De acordo com Celso Cunha e Lindley Cintra, Nova Gramática do Português Contemporâneo, p. 309, «O pronome se associa-se a me, te, nos, vos, lhe e lhes (e nunca a o, a, os, as). Na escrita, as duas formas conservam a sua autonomia, quando antepostas ao verbo, e ligam-se por hífen, quando lhe vêm pospostas: O coração se me confrange... [...]; A aventura gorou-se-lhe aos primeiros passos.» 

Assim, e respondendo diretamente à questão apresentada pela consulente, sim, é correto escrever «O João dirigiu-se-me...». Aliás, no corpus CETEMPúblico, são várias as ocorrências em contexto desta exata formulação: «[...] um cidadão que tinha ido assistir dirigiu-se-me simpaticamente nestes termos:[...]»; «Abu Alaa, um dos principais representantes da OLP, dirigiu-se-me, sorrindo calorosamente:[...]»; «Os jovens, aparentando ter idades compreendidas entre 18 e 21 anos, rodearam-me e um deles dirigiu-se-me em bahasa indonésio».