A frase que apresenta parece-nos claramente compreensível.
A chave da questão está na palavra mos que antecede a palavra enviasse.
Mos é a contracção do pronome pessoal complemento indirecto da primeira pessoa me com o pronome pessoal complemento directo da terceira pessoa do plural.
Isto equivale a dizer: «gostaria que me enviasse esses documentos».
“Poderia enviar-me-los” não é forma de acordo com as regras da Língua Portuguesa actual. A forma actual será: «Poderia enviar-mos?»
O condicional funciona, por vezes, como uma forma de delicadeza, como, por sinal, é o caso vertente.
Quer na frase «Gostaria que mos enviasse» quer na frase «poderia enviar-mos», o verbo gostar e o verbo poder estão no condicional presente (ou condicional simples), enviasse está no pretérito imperfeito do conjuntivo e enviar, na segunda frase, está no infinitivo.
São apenas estruturas sintácticas diferentes. As mensagens são bastante semelhantes.
Como os verbos portugueses são bastante difíceis mesmo para os falantes nativos da Língua Portuguesa, têm sido editados vários dicionários de verbos da Língua Portuguesa.
Parece-me que o Dicionário de Verbos da Editora Plátano é um dos mais bem elaborados e com melhor aspecto gráfico, o que, para o caso, é bastante importante.