Agradeço aos companheiros Paulo Oliveira Santos, Hélder Alves e Rogério Vilas Rodrigues as observações que fizeram sobre este assunto.
Os dicionários registam para IP Itinerário Principal, e o próprio consulente o indicava na sua pergunta. Confesso que subestimei este facto, centralizado naquilo que o companheiro Nuno Dempser escreveu:
«Ao longo de toda a IP5, para norte e sul, nas vilas, aldeias e cidades, a sigla deste itinerário principal sempre foi tratada no feminino, não sei se por lhe terem chamado ao princípio `via rápida´, se por assimilarem à ideia de estrada ou de auto-estrada (a A1, etc.). O mesmo se passou depois com a IP3 e a IP4. Toda a gente, nas suas regiões, as refere no feminino.»
Ora eu não tenho o hábito de condenar um uso generalizado, que uma dada comunidade faça da sua língua. Aceitando-se que a concordância correcta seria com o artigo masculino, a verdade é que a comunidade não associava o termo pouco usual `itinerário´ à sua ideia de estrada, via, etc., e também dado que outras referências da mesma família são femininas (estrada, auto-estrada). Daí que eu não tivesse querido condenar quem dissesse `a IP5´ (e continuo a pensar que a designação `via principal´ talvez fosse mais adequada). Isto é, o legislador estabelecera uma norma, mas o utente usava a língua como a sentia. Aliás, havia grande mal nisto? A figura de estilo silepse (concordância com o sentido e não com as regras da sintaxe) não admite faltas de concordância gramaticais em casos especiais?
Acontece, porém, que o companheiro Hélder Alves nos diz agora:
«..... percorro semanalmente “o IP5” e contacto há já alguns anos com as gentes por ele servidas, e a forma masculina parece-me ser a mais usada.»
Assim, concluo que, se uma parte da comunidade prefere o género feminino, afinal uma boa parte já aceitou o género masculino para IP5.
Então, a minha recomendação final passa a ser que se adopte o género masculino, gramaticalmente correcto, sempre que a sigla se refira a itinerário (ex.: os IP5, IC16, IC19), mas que não se condene quem se lhes refere no feminino.

Agradece mais uma vez,