A locução «em que pese» é empregada com expressões nominais, não podendo ser seguida de orações finitas; logo, não são aceitáveis nem 1 nem 2 entre os exemplos apresentados. A possibilidade de associar-se a orações de infinitivo é fraca, pois, numa pesquisa do Corpus do Português (de Mark Davies e Michael Ferreira), apenas pude detetar uma ocorrência de «em que pese» seguida de infinitivo: «... tendo bom trânsito junto às correntes políticas de esquerda, em que pese ter pertencido a Arena e o PDS, já extintos» (1997).
O melhor será recorrer a uma construção introduzida por «o facto de»: «... em que pese o facto de ter pertencido...» ou, em referência ao caso em questão, «... em que pese o facto de ser hoje feriado...»