Primeiro é preciso saber se as frases estão sintacticamente correctas, isto é se o que depois do verbo ter não está erradamente em vez da preposição de. Correctamente, estas frases com o que significam haver algo para estudar no dia anterior, ao passo que, com o de, «ele» estava na obrigação (ou no dever) de estudar, muito ou pouco, fosse o que fosse. Se o que estiver certo, teve mostra que alguém estudou qualquer coisa, enquanto tinha indica menos a certeza disso, pode não ter estudado. Com de, além da obrigação (moral ou não), teve aponta para um estudo realizado, e tinha dá na mesma as duas possibilidades (ter estudado ou não, sem qualquer indicação do quê, com ambas as formas verbais).