É a segunda frase que está correcta, porque, na frase, o verbo calhar é construído com um sujeito («quantas pastilhas»), com o qual concorda em número, e um complemento indirecto («a cada um deles»). A forma verbal será a de singular ou plural em função do sujeito.
Observe-se que a dúvida pode ser resultado de alguma confusão. Com efeito, calhar pode, pelo menos em Portugal, ser sinónimo de «acontecer» em frases como «calhou/aconteceu que cada um deles ficou com uma pastilha» ou «calhou/aconteceu ficar cada um deles com uma pastilha elástica». Neste caso, calhou mantém-se no singular e faz parte de uma expressão impessoal que pode ser seguida ou de uma oração integrante («que cada um deles ficou com duas pastilhas») ou de uma oração de infinitivo («ficar cada um deles com uma pastilha elástica»).