A confusão que menos provoca no Brasil está descrita no Dicionário Eletrônico Houaiss: «no Brasil, na linguagem coloquial desescolarizada, ocorre a forma deturpada menas (pron[ome] indef[inido]), em concordância de gênero com o subst[antivo] que se segue (menas confiança comigo, hem?).
A pergunta do consulente tem, portanto, sentido. Na língua mais padronizada, menos é um advérbio e não concorda com o nome que se lhe segue; por isso se diz menos vinho e menos comida. Já pouco se comporta de outro modo: é um determinante indefinido e, por ser um determinante, tem de concordar com o nome que se lhe segue; por isso, pouco vinho e pouca comida. Ou seja, tudo depende da classe a que as palavras pertençam: umas variam [nomes, adjectivos, determinantes, pronomes e verbos] e outras não (advérbios, conjunções, preposições).