Quanto à norma de Portugal, as preposições que podem contrair com os artigos definidos contraem sempre. A grande excepção/exceção é que não deve haver contracção/contração quando o artigo faz parte de um constituinte de uma frase infinitiva introduzida por uma preposição («não concordaram com a sua opinião por a mesma ser disparatada»), assim como também não deve havê-la quando em vez de um artigo temos um pronome pessoal que lhe é semelhante («obrigado por o mencionares»). Esta (obrigação a não contrair) é na verdade a única regra normativa em Portugal quanto a esta questão, no sentido em que é aquela que é prescrita nas gramáticas mas é por vezes desrespeitada.

Quando o artigo faz parte de um título, existem casos de flutuação: «em Os Lusíadas», «n' Os Lusíadas».

Relativamente aos demais determinantes e pronomes que podem contrair com preposições, seguem regras semelhantes às que regulam a contracção/contração das preposições com artigos (não devem contrair quando a preposição rege não o sintagma nominal a que os pronomes ou determinantes pertencem mas introduzem a frase em que os determinantes ou pronomes se encontram, frase que será sempre infinitiva).

Nos outros contextos, depende um pouco de cada determinante ou pronome ou advérbio. Por exemplo, embora, à semelhança dos artigos definidos, os demonstrativos também contraiam sempre que dispõem de uma forma contracta/contrata, os indefinidos «um, uma, uns, umas» têm um comportamento misto, pois apesar de contraírem com a preposição «em» («num, numa,...») generalizadamente e de também poderem contrair com «de», são mais frequentes/freqüentes as sequências/seqüências «de um, de uma, etc.». Há outros casos parecidos: «algum, alguma,...» podem contrair com «em» ou não («em algum lado», «nalgum lado») mas é mais raro encontrar a sua contracção/contração com «de». Há pois casos em que a contracção/contração ou não contracção/contação é completamente opcional mas uma delas é mais frequente/freqüente: por exemplo, a de «de» com o advérbio «onde» (sendo a não contracção/contração muito mais frequente/freqüente). Estas considerações não são normativas.

Quanto à norma brasileira, não posso falar com autoridade mas parece que há alguns pronomes que em Portugal contraem muitas vezes mas que no Brasil frequentemente/freqüentemente não contraem.