São casos (irritantes, como diz) do vocabulário mais desaconselhado em quem faz da sua profissão saber informar e escrever (com clareza, simplicidade; bem). Qualquer desses exemplos faz parte até do index dos manuais do jornalismo, como acontece no do jornal brasileiro "O Globo".
Veja o que aí se diz de "obstaculizar": "Palavra pernóstica, a ser evitada. Diz-se criar obstáculos."
"Posicionamento" leva o mesmo tratamento: "Pernóstico demais. Usa-se posição."
E quanto a "ocorrência": "Como sinônimo de fato [facto, na grafia de Portugal], é jargão policial e não faz parte do vocabulário jornalístico".
Finalmente, sobre "sinistro" [muito ouvido nesta época de fogos florestais]: "Como substantivo, é jargão de companhia de seguros: não faz parte do vocabulário jornalístico."