Na primeira frase, entende-se que a reunião vai desde as cinco até às (preposição a + artigo definido feminino plural as) seis horas. Ou seja, a reunião começa a uma (ou em) determinada hora (às cinco) e acaba a (ou em) outra (às seis).

A segunda frase explica que a reunião pode durar entre cinco e seis horas, mas não diz a que horas começa nem acaba (pode ser das 10 horas até às 15 ou às 16). Assim, não existe crase porque neste caso não há artigo definido antes das palavras cinco e seis. Se alterarmos ligeiramente a frase, diremos «vai durar cinco ou seis horas», portanto, «de cinco até seis». Se mudássemos para «das (de + as) cinco às (a + as) seis», mudaríamos o sentido da frase, que ficaria igual à primeira («desde as cinco até às seis horas»)!