Caudilhismo é um substantivo derivado do castelhano "caudillo", que significa chefe ou comandante militar, palavra aportuguesada para caudilho. Correspondeu originariamente aos chefes militares que, encabeçando forças irregulares, se bateram nos tempos da reconquista cristã, segundo alguns autores. Mas foi muito mais tarde, no século XIX, que os caudilhos se notabilizam nas lutas pela independência dos seus países, especialmente na América Latina.
Juan Manuel Rosas, que foi o grande unificador da Argentina, José Martí, o poeta e escritor que combateu pela independência de Cuba, nos fins do século XIX, ou o originariamente mineiro Augusto César Sandino, que liderou a revolta dos nicaraguenses contra a ocupação dos EUA, são alguns casos de caudilhos tomados historicamente de forma positiva. Caudilho era, pois, o mesmo que nacionalista ou patriota.
Mais tarde, já no século XX, o termo caudilho passou a ter uma carga negativa, que é, afinal, o que prevalece ainda hoje. Tudo começou quando esses chefes rebeldes militares – caudilhos, portanto – tomaram o poder nos seus países, transformando-se em ditadores de regimes autoritários, às vezes mesmo fascistas.
Aconteceu, no século passado, primeiro em Espanha com o mais tarde generalíssimo Franco – daí o franquismo –, irradiando-se depois por quase toda a América Latina, desde o peronismo, na Argentina, a Joaquín Ballaguer, na República Dominicana, por exemplo.
É neste conceito que se fixou o sentido, registado por todos os dicionários e enciclopédias, do termo caudilhismo: «método, processo ou modo de caudilho; governo absoluto dos caudilhos na Espanha e na América Latina; influência dos métodos e processos de governar dos caudilhos» (Dicionário Houaiss); «processos de caudilho; influências de caudilho; caciquismo» (Dicionário de Caldas Aulete); «Modos de caudilho; influência dos métodos de mandar dos caudilhos» (Dicionário da Língua Portuguesa, ed. da Sociedade da Língua Portuguesa); «Chefia autoritária exercida por um líder político incontestado aos olhos da maioria do povo. Tais foram, nos tempos modernos, Mussolini, Hitler, Salazar, Franco, Mao-Tsé-Tung, Tito e Fidel de Castro» (Minienciclopédia, edit. Temas e Debates).
Já a palavra caudilho, além do original sentido acima descrito de «chefe militar, cabo de guerra, chefe militar com tropas próprias; ditador; etc.», modernamente emprega-se também como sinónimo de chefe de facção (de partido, por exemplo) ou de bando.