Não consta, em nenhum dos dicionários de referência, a palavra cantarilheiro. Segundo informação do Centro de Linguística da Universidade de Lisboa, o termo também não aparece registado na Revista Lusitana, dirigida por José Leite de Vasconcelos, que atesta uma grande colecção de regionalismos.
Os dicionários registam cantarilho, certo género de poesia antiga cultivada pelos trovadores, cuja origem poderá estar relacionada com cantar (cf. Dicionário Houaiss da Língua Portuguesa, Editora Objetiva, Rio de Janeiro).
Se juntarmos à palavra cantarilh(o) o sufixo -eiró, que designa ocupação, ofício ou profissão, teremos a palavra cantarilheiro.
Dado que, em termos culturais, o termo parece associar-se ao comportamento social daqueles que antigamente iam de terra em terra cantando e tocando, poderá tratar-se de um regionalismo não atestado que, por extensão, tenha tomado o significado que o consulente refere.