O mês de Janeiro, o dia 27.
A verdade é que, como presumo que a consulente, pela sua profissão, deve concordar, é muito difícil encontrar alguma referência para resolver a questão. Como tal, e visto que o Ciberdúvidas se define também como um espaço de debate e troca de opiniões, vou limitar-me a dizer o que me parece e a tecer algumas considerações que, contudo, não resolvem a questão de forma decisiva.
Penso que é igualmente correcto dizer «o ano 1999» ou «o ano de 1999», etc. O dicionário Aurélio inclui esta abonação no artigo para «ano»: «o ano 1900 não foi bissexto, mas o ano 2000 o será»; o dicionário da Academia apresenta o exemplo «O ano de 1974 ficou marcado pela revolução de 25 de Abril». A fórmula «o ano de xxxx» parece ser mais frequente e é certamente correcta, mas julgo que expressões do tipo «o ano xxxx» não são erradas.
O paralelismo com outras construções também não é conclusivo: dizemos «o mês de Janeiro/janeiro», nunca o «mês J[j]aneiro», mas dizemos «o dia 27», nunca «o dia de 27». Também não se trata de uma diferença entre o Português Europeu e o Português do Brasil, pois aí também há flutuação entre estes dois moldes de nomear um ano.
Parece que, quando o ano é dois mil e qualquer coisa, o não uso da preposição é mais geral do que quando o ano é anterior a dois mil. Não penso que se deva ao facto de a preposição ser difícil de ouvir quando está adjacente ao fonema /d/, pois tal também se verifica no Português do Brasil, em que a vogal da preposição é perfeitamente audível, e também porque também escrevemos sempre «a cidade de Lisboa», nunca «a cidade Lisboa», apesar de este contexto também não permitir um fácil reconhecimento da preposição em Português Europeu. Talvez se prenda com o facto de se ter gerado um certo misticismo à volta do começo deste milénio veiculado nos meios de comunicação social, muito influenciados pelo Inglês, ainda mais por causa dos problemas informáticos que a mudança do século gerou, mas isto é só uma especulação minha.