Embora não se trate de uma ou mais dúvidas de português, mas sim de assunto que tem que ver com a epigrafia e com a paleografia, vou tentar responder às suas perguntas.
O C era igual a cem na numeração romana, porque em latim a palavra que designava este cardinal começava por c: centum.
Como sinal numérico romano, o D era geralmente empregado para denotar 500. Era metade da letra calcídica Ø, que, em latim, já não era empregada senão na numeração, sob a forma Ø, para designar 1000. Esta maneira de representar quinhentos por um D dera lugar ao verso seguinte:
Littera D, velut A, quingentos signicabit (= A letra D, assim como o A, significará quinhentos).
I vale 1 entre os Romanos, como é evidente por lembrar uma unidade, por exemplo um dedo, representado por um traço vertical. Já agora note-se que em chinês o traço com que se escreve um é horizontal!
O numeral romano L com o valor de 50 não é, na realidade, a letra L, mas uma adaptação do grego ocidental, ou seja uma seta vertical voltada para baixo (chi, isto é k aspirado), de que a língua latina não necessitava e o qual tão-pouco usava.
O M, como sinal numeral, significa 1000 na numeração romana, o que é óbvio visto mil se escrever mille em latim.
O V em numeração romana vale 5 como se sabe, e alguns autores pensam que foi, como representando metade do carácter X (= 10), que o V recebeu o valor de cinco.
Contudo, parece antes que foi o valor do V como cinco, numa mão esquemática, aberta, para lembrar os 5 dedos, que teria dado X para o valor de 10. Com efeito, dois VV apoiados um no outro pelos vértices, lembram um X, pelo que este passou a valer 10, já desde os Etruscos. Também pode o X aparecer deitado, e em tal caso valia mil.