Segundo F. Xavier Fernandes, nos seus preciosos Topónimos e Gentílicos, calipolense explica-se pela helenização do topónimo Vila Viçosa em Kallipolis, de kallos, «formoso», e polis, «cidade». Acrescenta que esta helenização se deve a André de Resende, que a deixou registada nas suas Antiquitates Lusitaniae.
N. E.— Sobre a forma dos gentílicos, recomendamos a consulta do Dicionário de Gentílicos e Topónimos do Portal da Língua Portuguesa.