É mais «bonito» dizer jogar com que jogar contra, não se acentua a animosidade entre adversários.
Também tem razão quanto ao abuso de o com o nome da ilha (ilha de Chipre, mas as ilhas do Japão). Não há propriamente regra, é questão de uso; há nestes casos uma espécie de «direito consuetudinário». Diz-se Chipre e o Japão; este sempre com o artigo.
As suas censuras são as de todos quantos (será que somos muitos?) prezamos a pureza da nossa língua. Desabafos assim são sempre oportunos, mas infelizmente não produzem quaisquer resultados.