As duas frases que apresenta são perfeitamente correctas.

Se o que envia é uma cópia de cada documento, pode usar o nome tanto no singular como no plural.

Fazemos uma opção semelhante quando dizemos, por exemplo, «Tenho aula à segunda e à quarta», ou «Tenho aulas à segunda e à quarta», ou «Tenho aula às segundas e às quartas», ou, ainda, «Tenho aulas às segundas e às quartas».

Isto não significa que nenhuma das frases é ambígua, pelo contrário. Em ambos os casos podemos dizer que existe margem para interpretações diversas: no primeiro caso («Junto se enviam cópias da informação n.º 1/2007 e da informação n.º 2/2008»), o plural pode sugerir que são enviadas várias cópias de cada informação (o que não é verdade); no segundo caso («Junto se envia cópia da informação n.º 1/2007 e da informação n.º 2/2008»), o singular pode sugerir que se trata de uma única cópia que contempla duas informações, o que também não corresponde à realidade.

No entanto, todos nos apercebemos de que há muitos casos de ambiguidade nos enunciados que proferimos no dia-a-dia. Por exemplo: «o quadro da Ana» pode referir-se a um quadro que pertence à Ana, a um quadro que representa a Ana ou a um quadro pintado pela Ana. Felizmente, existem o contexto (o resto da frase ou do texto, a situação em que o enunciado é proferido, etc.) e o bom senso, que nos ajudam a dissipar as dúvidas e evitar constantes mal-entendidos!