Vamos tentar esclarecer a sua dúvida, tendo recorrido à consulta de um número variado de dicionários: Priberam, Infopédia, Novo Dicionário Compacto da Língua Portuguesa, de António Morais Silva, Houaiss e Dicionário da Língua Portuguesa Contemporânea de Academia das Ciências.
1. A forma obsolência aparece no Novo Dicionário Compacto da Língua Portuguesa, de António Morais Silva: «obsolência»- neol, qualidade do que é obsoleto, e no VOLP.
Mas para obsolescência, há entradas em todos os dicionários consultados: (do latim obsolences, -centis), facto ou processo de cair em desuso, de se tornar arcaico ou antiquado; Pat., atrofia dos tecidos por esclerose, Dicionário da Língua Portuguesa Contemporânea, Academia das Ciências de Lisboa.
2. Estanquidade = estanqueidade aparecem ambas nos dicionários Priberam, Infopédia e Houaiss: qualidade de estanque.
«estanquicidade» não existe nos dicionários consultados.
3. Consultoria, ação ou efeito de dar consultas, conselhos, etc, cargo de consultor, local de trabalho do consultor [Dicionário Houaiss]
No Dicionário da Língua Portuguesa Contemporânea de Academia das Cências, encontramos consultoria (do latim consultor + sufixo -ia) = consultadoria (do latim consultator, consulente), que, provenientes de palavras latinas diferentes, têm em português o mesmo significado: «fornecimento de serviços especializados de aconselhamento, sobretudo dos domínios económico e jurídico; função desempenhada por um consultor; local onde um ou mais consultores exercem a sua atividade».
No Grande Dicionário Língua Portuguesa, Porto Editora, a palavra consultor remete para consultadoria: «lugar onde se dão ou fazem consultas; repartição onde se procuram informações ou esclarecimentos; lugar de trabalho ou atividade de consultador ou consultor.»
Quanto à questão do uso privilegiado de uma palavra em detrimento da outra, não consegui ter acesso a qualquer norma nesse sentido, mas parece-me ser um aspeto puramente opcional, facultativo.