[[o que me custou mais no retrato] é [que usava brincos parecidos com os teus]]

[que usava brincos parecidos com os teus] é uma oração completiva, pronominalizável por isso:

[Isso] é [o que me custou mais]

[o [que me custou mais no retrato]] é uma oração relativa

O tradicionalmente pode ser considerado pronome e, como tal, pode receber à sua direita uma oração relativa, podendo ter variantes como:

[aquilo [que...

[a coisa [que...