No que toca à pronúncia, são dois casos distintos. No caso dos italianos, o nome do clube é Milan - o da cidade já foi aportuguesado para Milão.
Em relação ao clube holandês, a pronúncia «Aiax» é uma tentativa de imitação da forma de falar dos holandeses. Só que Ajax mantém a grafia do nome de dois heróis gregos da guerra de Tróia e antes de virar clube de futebol já tinha pronúncia em português. A pronúncia «Aiax» constitui-se na utilização da figura retórica da autoridade - serve para dar a ideia de que quem fala assim sabe mais do assunto porque consegue aproximar-se da forma como os nativos dizem esta palavra. Não existe nada como dar-se um pouco de importância.
Já agora, se fosse um jogo de futebol, eu actualmente apostava no Ajax.