Segundo «Novos Dicionários de Expressões Idiomáticas» de António Nogueira Santos, «ver-se em calças pardas» é um expressão popular e significa: «estar metido em dificuldades, trapalhadas, complicações». Quanto à origem, o dicionário é omisso, provavelmente porque a origem da maioria das expressões populares é muito difícil de determinar.

Esta obra também regista outras expressões baseadas em calças pardas:

   «esperar pelo homem das calças pardas»: aguardar a chegada de alguém que não existe.
   «procurar o homem das calças pardas»: andar à procura de pessoa que não existe; procurar agulha em palheiro; etc.