1. - Contentar-se

a) Quem se contenta, contenta-se com + substantivo ou + infinitivo com valor de substantivo:

Contentava-se com o pensamento nisso.

Contentava-se com pensar nisso (= com o pensar nisso = com o pensamento nisso).

b) A preposição com tem aqui o valor de delimitação.

c) O pronome pessoal se, reflexo, desempenha a função de complemento directo.

d) Também há contentar-se de e em:

«Tanto Deus se contenta de humildade!» (Camões, Os Lus., III, 15).

Não me contento em ter apenas 100 contos de ordenado.

2. - Regalar-se

A explicação é idêntica à de 1.:

a) Quem se regala, regala-se com + substantivo ou + infinitivo com valor de substantivo:

A criança regalava-se com as histórias contadas pelos pais.

A criança regalava-se com ouvir as histórias contadas pelos pais.

A 2.ª frase só em linguagem rebuscada.

3. - Toda a gente procurava consolá-lo, assistir-lhe, socorrê-lo

É frase correcta: o pronome lo desempenha a função de complemento directo. O pronome lhe é complemento indirecto: assistir-lhe = prestar-lhe assistência.

4. - Como se para elas não houvera distância

É o mesmo que: como se para elas não houvesse distância.

5. - Se viera ter?...

Falta o contexto. Com ele talvez se possa comentar.