Nas frases apresentadas, a mais bem dita é a seguinte:

Esta é a bolsa e o dinheiro que ganhei.

Esta no feminino, para concordar com a palavra mais próxima – bolsa. Em casos como este, fica mal fazer-se a concordância do pronome demonstrativo com a palavra que se encontra mais distante dele – dinheiro.

Há, porém, outras maneiras de redigir preferíveis:

É esta a bolsa e o dinheiro que ganhei.

É este o dinheiro e a bolsa que ganhei.

É evidente que em tudo isto que digo supõe-se que o que a pessoa ganhou foram duas coisas: o dinheiro e a bolsa.

Sim, nesta frase, tal como na anterior, o pronome relativo refere-se a ambos os substantivos, bolsa e dinheiro, uma vez que se encontram ligados pela conjunção copulativa e. Formam, pois, um todo.

Para considerarmos o que ligado apenas a dinheiro, seria necessário separar a bolsa de o dinheiro com um sinal de pontuação.