Podemos enunciar a seguinte "regra":

Se o topónimo tem artigo, emprega-se a contracção da preposição em com o artigo definido (o, a, os, as). Assim: o Porto e no Porto; os Açores e nos Açores.

Se não tem artigo, utiliza-se apenas a preposição. Por exemplo: Lisboa e em Lisboa; Braga e em Braga.

Nos casos em que não estivermos familiarizados com o topónimo e nenhuma obra digna de crédito nos abonar, o mais sensato será contactar com os habitantes. Prevalecerá o que eles empregarem.

Quanto aos outros exemplos que indica, sempre ouvi dizer: a Amadora e na Amadora; o Barreiro e no Barreiro; Carregal do Sal e em Carregal do Sal.