Estão correctas estas duas frases:

(1) Costumavam-se escrever.

(2) Costumava-se escrever.

A frase (1) é o mesmo que a seguinte:

(3) Costumavam escrever-se.

Aqui, o se é uma partícula ou palavra apassivante, ou apassivadora, porque apassiva a forma verbal escrever. Sim, porque a frase (3) é o mesmo que:

(4) Costumavam ser escritas.

Na frase (1) o se encontra-se em posição recuada relativamente à frase (3), mas a sua função é a mesma.

Vejamos agora a frase (2). O se não é aqui palavra apassivadora, mas uma palavra indeterminante do sujeito, porque o indetermina; isto é, existe alguém que costumava escrever, não sabemos quem é.

Conclusão: ambas as frases estão correctas.