Frase 1: "Embora ele não tenha feito isso com mau propósito, causou grande prejuízo."

Frase 2: "Embora ele não tivesse feito isso com mau propósito, causou grande prejuízo."

O conjuntivo é o modo próprio das orações subordinativas concessivas e, neste caso, não tem valor próprio, é antes um mero instrumento sintáctico determinado pelas conjunções.

Ainda que assim seja, podemos considerar que, na frase 1, o predicado da oração concessiva se encontra no pretérito perfeito do conjuntivo (tenha feito), exprimindo uma acção passada (no sentido de concluída) em ligação com outra também passada e acabada, expressa por causou; na frase 2, o predicado da oração concessiva encontra-se no mais-que-perfeito do conjuntivo (tivesse feito), exprimindo a anterioridade em relação a uma outra acção também passada e acabada, expressa por causou.