Como refere na sua pergunta – e se pode verificar no dicionário brasileiro Michaelis (cf. Secção/seção Ligações) –, uma das acepções do verbo contemplar é o de conferir a alguém alguma coisa, como prémio/prêmio ou prova de consideração: «Ao morrer, contemplou todos os seus criados» (Morais).

Em Portugal, na linguagem corrente, digamos que este sentido teve uma evolução. Assim: «O programa do governo contemplou a criação do Rendimento Mínimo Garantido». Ou seja: incluiu. «Tantos já são os casos por contemplar» = são muitos os casos por resolver (ou são muitos os casos por tratar).